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为阻止蒋介石三连任，胡适曾打算就“总统连任”这一话题跟蒋介石私下里好好谈一谈。但蒋介石早已清楚他的目的，选择了避而不见。1959年1月15日，胡适通过张群向蒋介石转达了自己的意见，语重心长地劝告说：在这“中华民国宪法”受考验的时期，希望蒋总统“为国家的长久打算”，“给国家树立一个‘合法的和平的转移政权’的风范”，并明确指出，“为蒋先生的千秋万世盛名打算，我盼望蒋先生能在这一两个月里作一个公开的表示，明白宣布他不要做第三任‘总统’”。 对于自己的行为，胡适在日记中写道：“我只是…
“我认为，说詹天佑是我国杰出的爱国工程师，说从北京到张家口这一段铁路是完全由我国的工程技术人员设计施工的铁路干线的说法是正确的，然而说京张铁路最早是在他的主持下修筑成功的却有待商榷。“负责任地说，京张铁路是中国人第一条自行设计自行施工建造的铁路，詹天佑作为总工程师，负责设计施工等技术工作，功不可没，但说他主持就不准确了。主持建造这条铁路的，不是别人，正是袁世凯。”京张铁路，见证了中国铁路事业的艰难，赞天佑在修这条铁路时，可以说干了一件前无古人，后无来者的事。火车经过青龙桥火车站时，不管青龙桥车站需不需要停都必须停下。
1956年10月31日的第十五卷第九期《自由中国》杂志，封面上用红色套印了“恭祝总统七秩华诞”的大字，内容却是“绵里藏刀”——由胡适、王世杰、雷震等自由主义知识分子撰写的16篇文章，主题均是劝告蒋介石尽快结束独裁专制，逐步实施宪政民主的现代政治制度。这份“祝寿专号”在台湾岛内轰动一时，先后增印了13次，印数达数十万册，被后世称为“雷震10年牢狱之灾的关键点”。此后数年，《自由中国》不断发表有关“保障人权”、“成立反对党”等议题的政论，蒋介石终于“忍无可忍”，先是撤去雷震“国策顾问”的官职，后又开除其“党籍”，最终在1960年以“包庇匪谍、煽动叛乱”的罪名，判其监禁10年。
他在他的《自书戊戌纪略》中这样写到：“皇太后听政三十余年，迭削大难，功在社稷，亦天下之君也。况今上为皇太后命立，亦有君臣之义，且有母子之分，天下岂有无君无母之国哉！……乃谭嗣同等煽惑搆乱，离间两宫，竟欲陷君于不义，讵为天理所能容？“当其谋乱之时，国之危机有三：倘其凶谋果逞，内忧外患一时并起，中原疆域立见瓜分，其危一；设予梢露主角，该党必将害我，以其党代之，内有悍徒，外有劲旅，何堪设想？其危二；或者发泄后荣相不即入枢廷，善为调合，保全上位，各国必将借**讧，匪党挟以有辞，将至不可收拾，其危三。“赖列祖列宗在天之灵，幸得佑免三危。
